En mayo del 2016 el entonces Presidente Solís visitó oficialmente Italia. Durante esta visita se finalizaron cinco acuerdos bilaterales: de extradición y de colaboración judicial en materia penal; de cooperación en el sector ambiental y de la lucha contra el cambio climático; para el intercambio de información fiscal; de colaboración cultural, científica y tecnológica.
Después de esta visita se intensificaron los encuentros institucionales, y en junio del 2019 se firmó el Memorándum para un mecanismo de consultas políticas.
En 2021, el Ministro de Exteriores Di Maio se encuentra con su homólogo costarricense Rodolfo Solano Quirós en la X Conferencia Italia-América Latina y Caribe (25-26 de octubre del 2021 en Roma).
Sucesivamente, el 19-21 de enero del 2022, la Viceministra de exteriores italiana Marina Sereni lleva a cabo una misión a Costa Rica en la cual se reunió con su homóloga costarricense Adriana Bolaños Argueta en vista de la primera sesión del Mecanismo de Diálogo Político.
En marzo de 2023, la viceministra de Relaciones Exteriores, Lydia Peralta Cordero, se reunió con el subsecretario de Estado de Relaciones Exteriores y Cooperación Internacional, Giorgio Silli, con motivo de la 28.ª Cumbre Iberoamericana en Santo Domingo.
Los días 12 y 13 de octubre de 2023, el ministro de Asuntos Exteriores, Arnoldo André Tinoco, participó en Roma en la Conferencia Italia-América Latina y el Caribe. Se reunió con el subsecretario de Estado de Asuntos Exteriores, Giorgio Silli.
El 2 de julio de 2024, el subsecretario de Estado de Asuntos Exteriores, Giorgio Silli, realizó una visita oficial a Costa Rica. Se reunió con la viceministra de Relaciones Exteriores, Lydia Peralta Cordero, con la viceministra del Interior, Marlen Luna, y con el diputado Luis Fernando Mendoza Jiménez, presidente de la Comisión de Relaciones Exteriores de la Asamblea.
El ministro de Hacienda de Costa Rica, Nogui Acosta Jaén, realizó una visita oficial a Italia los días 12 y 13 de diciembre de 2024. En la agenda figuraba la firma de un memorando de entendimiento con la Guardia di Finanza sobre la cooperación en materia de formación técnica e intercambio de información fiscal.
Reunión bilateral entre la subsecretaria Maria Tripodi y la ministra de Ciencia, Innovación, Tecnología y Telecomunicaciones de Costa Rica, Paola Bogantes Zamora, en París (al margen de la reunión de la OCDE) el 6 de junio de 2025.
La colaboración en materia de lucha contra la corrupción y la delincuencia transnacional es especialmente importante para las relaciones bilaterales. Funcionarios de la administración pública costarricense participaron en el programa «Falcone y Borsellino», iniciado en 2021 y financiado por Italia, cuyo objetivo es mejorar la cooperación con los países de América Latina y el Caribe en la lucha contra la delincuencia organizada. Se trata de una iniciativa de diplomacia jurídica que incluye cursos de formación en materia de lucha contra la delincuencia organizada, la ciberdelincuencia y la transparencia en las licitaciones públicas.
En septiembre de 2024, una delegación de alto nivel de la Dirección Nacional Antimafia llevó a cabo una misión operativa en Costa Rica para intercambiar experiencias y cooperar.
