En mayo del 2016 el entonces Presidente Solís visitó oficialmente Italia. Durante esta visita se finalizaron cinco acuerdos bilaterales: de extradición y de colaboración judicial en materia penal; de cooperación en el sector ambiental y de la lucha contra el cambio climático; para el intercambio de información fiscal; de colaboración cultural, científica y tecnológica.
Después de esta visita se intensificaron los encuentros institucionales, y en junio del 2019 se firmó el Memorándum para un mecanismo de consultas políticas.
En 2021, el Ministro de Exteriores Di Maio se encuentra con su homólogo costarricense Rodolfo Solano Quirós en la X Conferencia Italia-América Latina y Caribe (25-26 de octubre del 2021 en Roma).
Sucesivamente, el 19-21 de enero del 2022, la Viceministra de exteriores italiana Marina Sereni lleva a cabo una misión a Costa Rica en la cual se reunió con su homóloga costarricense Adriana Bolaños Argueta en vista de la primera sesión del Mecanismo de Diálogo Político.
Particularmente relevante para las relaciones bilaterales entre ambos países es la colaboración en contra de la corrupción y el crimen transnacional.
Funcionarios de la administración pública costarricense participaron en el Programa “Falcone e Borsellino” – que se llevó a cabo en 2021 y financiado por Italia – el programa tiene el objetivo de mejorar la lucha contra el crimen organizado, se trata de una iniciativa de diplomacia judicial que prevé cursos de formación en materia de crimen cibernético y de transparencia en las licitaciones públicas.